A versão de 1989 de Where in Time Is Carmen Sandiego? é um videogame multiplataforma onde os jogadores precisam viajar no tempo para coletar a pista e o mandado necessário para capturar Carmen Sandiego ou um de seus capangas. O objetivo deste jogo é rastrear os vilões de Carmen ao longo da história e prendê-los e, finalmente, prender a própria Carmen. Semelhante ao World, o jogador joga como um agente secreto da Acme Detective Agency, e tem que usar os livros de pesquisa para decifrar as pistas dadas a eles sobre onde o bandido foi, e também decodificar os atributos físicos ou interesses do bandido com base em outras pistas. Eles devem atingir esses dois objetivos para obter um mandado de prisão, o que lhes permite identificar a pessoa no final do caso como o bandido. O jogador viaja no tempo e no espaço com um dispositivo conhecido no universo Carmen Sandiego como Chronoskimmer. O jogo é limitado no tempo e cada ação realizada consome parte desse tempo; o jogador precisa resolver o caso dentro do tempo previsto para ter sucesso. Além de ensinar o jogador sobre geografia e história, também fornece prática com o uso de um livro de pesquisa - a New American Desk Encyclopedia vem com o jogo para assistência. As pessoas, eventos e invenções apresentados no jogo vêm de um período da história que vai de 400 DC até a década de 1950 - os últimos 1.500 anos da história humana. O jogo vem com um manual de instruções de 28 páginas. Este foi o primeiro jogo da série a estabelecer que a sede da ACME está localizada em San Francisco.
O jogo foi lançado em uma variedade de plataformas diferentes, incluindo Apple II (1989), Amiga (1990), Commodore 64/128 (1990), Macintosh (1990), IBM PC Compatible (1990), Nintendo Entertainment System (1991), Sega Genesis (1992) e Super Nintendo Entertainment System (1993). Em 1991, a Konami lançou uma versão do jogo para o Nintendo Entertainment System, que incluía uma pequena enciclopédia de bolso como um pacote gratuito. Hi Tech Expressions mais tarde criou uma porta para o Super NES. A Electronic Arts também criou uma porta para o Sega Genesis. Gene Portwood e Lauren Elliott foram os designers do jogo, Lance Groody e Rod Nelson foram os programadores, Don Albrecht, Leila Bronstein, Michelle Bushneff, Maureen Gilhooly, Julie Glavin, Avril Harrison e Barbara Lawrence trabalharam nos gráficos, Clair Curtin foi o gerente de produto, Susan Meyers escreveu as pistas e Matthew Leeds escreveu o manual.
