O DLC Charting the Unknown adiciona dez chefes que podem ser enfrentados em diferentes áreas de Pywel, tanto em terra quanto no mar. Os confrontos ficam espalhados por várias regiões e, em alguns casos, só aparecem durante missões específicas da história ou de facção.
Chefes do Deserto Carmesim
- Cavaleiro do Vazio: fica no Corredor Enterrado, atrás de uma parede ilusória no Estreito de Trivana.
- Arconte de Antumbra, Kharzek: pode ser encontrado no Cemitério Silencioso. O combate ocorre durante a missão principal de Kliff, “Véu das Trevas”.
- Caranguejo-de-Costas-Pétreas, Rainha da Sucata: está na Extensão do Mercador, no Território Varnian. O confronto acontece na missão principal de Oongka, “Ataque Não Identificado”.
- Harkan, o Tirano de Ferro: também fica na Extensão do Mercador, no Território Varnian, e aparece durante “Ataque Não Identificado”, missão principal de Oongka.
Demeniss
- Geago, o Enlouquecido pelas Chamas: está no Castelo Rocha Escaldante. A luta faz parte da missão principal de Damaine, “Perseguindo uma Sombra”.
Grande Oceano
- Esmagador, o Bagre Dançarino: pode ser enfrentado na Ilha Samora, durante a missão de facção “A Vila Marítima”.
- Satyros: fica na Vila da Cachoeira de Satyros, na Ilha Satyros, a sudoeste do Mar do Sul.
- Reggis, o Guardião da Ilha: está no Ninho de Ossos de Razanui, a nordeste da Ilha Razanui, localizada a sudoeste do oceano.
- Rohan Cooper: aparece na Ilha Bergel durante a missão de facção “Caverna da Tristeza”.
- Leviakan: também está na Ilha Bergel. O combate ocorre na missão de facção “Catástrofe dos Tempos Antigos”.
O Jardim das Provações também oferece confrontos repetíveis contra chefes. Esse conteúdo ainda permite desbloquear a espada longa de duas mãos Lumen Longsword.
