Enquanto pilota seu avião, Tails descobre uma pequena ilha e pousa para investigar. Embora inicialmente parecesse desabitado, ele finalmente se depara com uma velha. Ela se declara a grande Wendy Witchcart, e reivindica a ilha e tudo nela como sua, ameaçando transformar qualquer dissidente em cristal. Ela então sai com seus capangas, e Tails, determinado a detê-la, os persegue.
É um dos dois jogos portáteis no Game Gear que apresentam o ajudante de Sonic, Miles "Tails" Prower como personagem principal. O jogo segue as aventuras de Tails enquanto ele tenta salvar uma ilha de Witchcart, que afirma ser capaz de transformar dissidentes em cristais com sua magia.
Foi originalmente lançado em 28 de abril de 1995 como um jogo exclusivo para o mercado japonês. No entanto, o Skypatrol de Tails mais tarde foi lançado no exterior, pois foi incluído como um minijogo desbloqueável no Sonic Adventure DX: Director's Cut do Nintendo GameCube e foi relançado como um dos jogos em destaque na Sonic Gems Collection.
