ISS Pro Evolution 2 (conhecido como World Soccer Jikkyou Winning Eleven 2000: U-23 Medal he no Chousen no Japão) é o quarto jogo da série ISS Pro e o segundo título da série ISS Pro Evolution. Foi desenvolvido exclusivamente para PlayStation pela Konami Computer Entertainment Tokyo. O jogo foi lançado na Europa e no Japão, mas não na América do Norte, onde ESPN MLS GameNight foi lançado em seu lugar.
É o primeiro jogo da série ISS Pro a contar com licenças oficiais, ainda que parciais, com alguns jogadores usando seus nomes reais. O jogo apresenta uma Liga Master expandida, com duas divisões e mais oito clubes, totalizando vinte e quatro equipes de clubes, como Leeds United e Boca Juniors. Também foram adicionadas mais seleções nacionais. A jogabilidade também mudou, tornando-se mais fluida e realista. A versão japonesa do jogo também inclui seleções nacionais sub-23, que não estão presentes nas versões europeias.