Winning Eleven nasceu na Konami nos anos 1990 e construiu sua identidade no PlayStation. Os nomes variaram conforme a região: parte dessa trajetória passou por ISS Pro Evolution antes de se consolidar internacionalmente como Pro Evolution Soccer, ou PES. No Brasil, Winning Eleven virou um nome familiar nas partidas entre amigos, associado ao futebol de resposta rápida e à possibilidade de personalizar equipes e jogadores.
Dentro de campo, a série se destacou pela combinação de passes, posicionamento, ritmo e características individuais dos atletas. Criar espaços e escolher o momento de chutar importavam tanto quanto executar dribles. Fora das partidas, a Master League acrescentou gestão de elenco e evolução ao longo de temporadas. Os recursos de edição também ajudaram a contornar a presença de clubes e competições sem licenças oficiais em diferentes edições.
A passagem para o PlayStation 2 ampliou a apresentação e refinou essa base. Nas gerações seguintes, a Konami experimentou novos sistemas de controle, animação e inteligência artificial. PES 2014 marcou a adoção da Fox Engine, enquanto as edições posteriores levaram essa fase ao PlayStation 4 e ao Xbox One, mantendo modos tradicionais e ampliando as opções online.
Com eFootball, a franquia mudou de estrutura: deixou o modelo de lançamentos anuais pagos para adotar uma plataforma gratuita com atualizações e foco nas disputas online. Essa transformação separa experiências bastante diferentes dentro da mesma linhagem. A importância de Winning Eleven está tanto na construção de uma alternativa ao futebol da EA quanto na influência de seu controle e de seus modos sobre o gênero.