A série começou no fim dos anos 1990 com International Superstar Soccer Pro, enquanto Winning Eleven era o nome usado em alguns mercados, especialmente no Japão. Pro Evolution Soccer consolidou a marca internacionalmente no início dos anos 2000. A proposta da Konami era oferecer partidas de futebol centradas no controle da bola, no posicionamento dos atletas e na construção de jogadas, em contraste com uma abordagem mais arcade.
O ritmo das partidas e as opções táticas são parte central da identidade da série. Passes, dribles e finalizações dependem do posicionamento e do tempo de execução, e formações e estratégias permitem adaptar o time ao adversário. A Master League, modo de gerenciamento e disputa de temporadas, tornou-se uma das opções mais associadas à franquia. Licenças de clubes e competições variaram entre edições, mas a série também ficou conhecida por comunidades que ajustavam nomes, uniformes e elencos.
Com a mudança de gerações de consoles, PES ampliou recursos visuais, animações e modos online. Pro Evolution Soccer 2014 marcou uma mudança técnica com a adoção do Fox Engine, e a edição de 2015 renovou a série para os consoles da geração seguinte. Em 2020, a marca eFootball passou a acompanhar PES; depois de uma edição de atualização de temporada, eFootball 2022 representou uma reformulação com distribuição gratuita. Essa transição levou a uma nova fase da série, que manteve o futebol da Konami como foco, mas alterou sua forma de lançamento e atualização.
