Assim como seus antecessores Need for Speed: High Stakes é um jogo de corrida de ação com uma ampla seleção de carros esportivos exóticos e muitos tipos diferentes de pistas. A marca registrada do modo de jogo Hot Pursuit do primeiro jogo da série ainda está presente, onde os jogadores correm contra oponentes em pistas cheias de tráfego regular e carros de polícia que perseguem os pilotos. O modo de perseguição clássico é estendido com dois modos adicionais: Getaway e Time Trap. Em Getaway, o jogador precisa se livrar da polícia em um determinado período de tempo, ou jogar como a polícia prende um speeder antes que o tempo acabe. Em Time Trap, uma corrida inteira precisa ser concluída antes que o tempo acabe, ou como a polícia, todos os speeders precisam ser presos. Existem pequenas diferenças entre as duas plataformas para este modo de jogo, em relação a tiras de espigões, bloqueios de estradas e backup. Este último, por exemplo, é exclusivo da versão PlayStation. O modo Pursuit também está disponível no multiplayer e os jogadores podem tomar lados diferentes ou correr juntos.
É o primeiro jogo da série a introduzir um modo Carreira com um conjunto de desafios. Vencê-los é recompensado com troféus para desbloqueios e dinheiro para gastar em carros novos, reparos e atualizações. Na versão PlayStation, o modo Carreira é dividido em dois conjuntos diferentes de desafios: Torneio (corridas obrigatórias) e Evento Especial (corridas opcionais). High Stakes no título refere-se a corridas onde os jogadores apostam seus carros. Na versão para PC, eles fazem parte do modo Carreira quando o jogador possui mais de dois carros. Na versão PlayStation, dois jogadores podem inserir seus cartões de memória e competir um contra o outro. O vencedor recebe imediatamente o carro do adversário e este é imediatamente apagado do cartão de memória do perdedor.
Além dos novos modos de jogo, também é o primeiro jogo da série a ter modelos físicos detalhados. Os danos agora afetam tanto a aparência quanto o desempenho do carro pela primeira vez.
