All-Star Baseball 99 é a primeira entrada portátil na série All-Star Baseball e difere de sua contraparte N64.
O jogo apresenta seis modos diferentes: jogos de exibição, uma temporada completa (todos os 162 jogos da temporada de 1998 ou várias corridas curtas), os playoffs de 97, o jogo All-Star de 97, bem como o Home Run Derby e um modo de prática de rebatidas. Na temporada e no modo playoff, o progresso é salvo por meio de senhas.
No campo, os jogadores controlarão o arremesso, o campo e a rebatida (bunts e swings são possíveis). O jogo também permite que os jogadores definam escalações e posições de times.
O jogo inclui todas as 30 equipes da MLB da temporada de 1998, incluindo as equipes de expansão de 98, Arizona e Tampa Bay.