A série começou com Wario Land: Super Mario Land 3, em 1994, dando ao antigo rival de Mario uma aventura própria. Em vez de resgatar alguém, Wario busca tesouros e enfrenta inimigos com investidas e saltos. Os jogos seguintes ampliaram essa fórmula: em Wario Land II e III, por exemplo, transformações causadas pelos inimigos são parte dos desafios e da exploração.
Wario também protagoniza jogos de estilos bem diferentes. Wario World levou o personagem a fases tridimensionais de ação, enquanto Wario: Master of Disguise misturou plataforma e quebra-cabeças com disfarces. O traço que atravessa essas experiências é a personalidade gananciosa, barulhenta e egoísta do personagem, usada tanto para humor quanto para criar objetivos pouco convencionais.
Em 2003, WarioWare, Inc.: Mega Microgame$ inaugurou outra vertente da série: sequências de microjogos que duram poucos segundos e exigem respostas rápidas a instruções simples. Cada episódio aproveitou recursos diferentes dos consoles, como giroscópio, tela sensível ao toque, controles de movimento e criação de jogos. Essa disposição para experimentar tornou Wario uma das franquias mais variadas da Nintendo, alternando entre aventuras de plataforma e coletâneas de desafios curtos.