Administrar um posto de gasolina por 13 noites já é uma tarefa complicada, mas Shift at Midnight também reserva outras ameaças. Entre elas está o Dentista, uma das figuras mais perigosas do jogo. E-mails, o quadro de avisos da loja e alertas da N.E.T. dão pistas sobre ele antes dos turnos.
O Dentista era um assassino em série enterrado em Midnight Town décadas atrás. Por algum motivo, ele voltou e está causando problemas novamente. Para sobreviver ao encontro decisivo, é importante saber que não dá para derrotá-lo usando armas ou armadilhas.
Alto e muito magro, o Dentista tem a pele rachada, o maxilar quebrado e as mãos cobertas por bandagens. Ele aparece algumas vezes durante a campanha, mas esses encontros iniciais não permitem enfrentá-lo. Em uma ocasião, ele surge perto do quadro de avisos da sala de descanso; em outra, ataca um cliente dentro da loja. Não importa o que aconteça nesses turnos: não é possível matá-lo.
O confronto principal ocorre no último turno. O Dentista entra na loja, e atirar nele inicia uma perseguição. Não tente usar armas ou armadilhas, pois ele não pode ser eliminado dessa forma. Barricar a loja também não vai impedir que ele avance.
A única maneira de vencer é correr e escapar. Não tente se esconder ou fazer amizade com ele, e não olhe para trás durante a perseguição. Continue correndo para a frente até alcançar uma área onde o xerife Clyde estará esperando. Uma cena será iniciada, e Clyde cuidará do Dentista, encerrando a perseguição.
O Dentista também tem um papel importante nos finais de Shift at Midnight. Para desbloquear os três finais, é necessário seguir as condições específicas de cada um.
