Sora, Donald e Pateta viajam por uma longa estrada que serpenteia por campos sem fim e chegam a uma encruzilhada. Enquanto Sora está na encruzilhada, ele olha para o céu noturno e pensa em seus amigos perdidos. Nesse momento, um homem misterioso se aproxima de um dos caminhos ramificados. "A frente está algo que você precisa", diz ele, "mas para reivindicá-lo, você deve perder algo caro." O homem desaparece diante de um único caminho, levando a um castelo que se assemelha estranhamente ao desenho de uma garota... Na próxima jornada, o que Sora e seus companheiros ganharão e o que perderão? Além de Sora, os jogadores podem controlar Riku nesta aventura que preenche a lacuna entre Kingdom Hearts e Kingdom Hearts II.